как узнать количество изомеров
Как узнать количество изомеров
Типы изомеров
Два типа изомеров являются структурными и оптическими. Структурные изомеры имеют различное расположение атомов или небольших кластеров атомов, называемых функциональными группами. Эти изомеры являются результатом различий ветвей молекул в разветвленном расположении функциональных групп. Оптические изомеры или стереоизомеры структурно идентичны, но геометрические положения их атомов и функциональных групп различны. Примеры оптических изомеров включают зеркальные изображения и молекулы, которые вращаются в противоположных направлениях.
Познакомьтесь с алканами
Подсчет изомеров
Роберт Патон и Джонатан Гудман из Кембриджского университета предлагают бесплатное приложение под названием IsoCount, которое вычисляет количество структурных и оптических изомеров для любого ациклического алкана. Вы просто вводите количество атомов углерода в алкане, и программа вычисляет количество структурных и оптических изомеров, отмечая, сколько их стерически неблагоприятно. Программа использует алгоритм, который итеративно исследует часть алкана для получения количества изомеров. Например, если вы введете семь, программа сообщит, что алкан C7H16 имеет девять структурных изомеров и два оптических.
Нестабильные алканы
Алканы с 16 или 17 атомами углерода не являются стабильными соединениями и быстро диссоциируют при комнатной температуре. С17 вообще не существует, а С16 может образовываться только кратковременно при очень низких температурах. Некоторые алканы с более длинной цепью также являются нестабильными. Программа IsoCount учитывает нестабильные углеродные фрагменты при сообщении своих результатов. Количество изомеров быстро растет по мере увеличения количества атомов углерода в алкане. По оценкам авторов IsoCount, изомеры алкана с 167 атомами углерода превосходят все частицы во вселенной.
Как узнать количество изомеров
Как узнать количество изомеров?
Ответы и объяснения 1
Единой формулы подсчёта изомеров нет, как и не прослеживается чёткая математическая зависимость числа изомеров от количества атомов углерода в цепи.
Наиболее приемлемым считается графический способ, когда изображается развёрнутая структурная формула соединения и начинается «игра» с перевешиванием радикалов с места на место. Однако, этот способ громоздкий, долгий и неудобный (для длинных углеводородных цепей).
Иной выход нашёл мой преподаватель органической химии Краснов Владимир Львович. Откровенно признаюсь, я не совсем усвоил этот способ. Суть заключается в подсчёте первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов C, присутствующих в исходном соединении, дальнейшем разбиении цепи на симметричные участки, реконфигурации и подстановке полученных чисел в формулу.
Знаете ответ? Поделитесь им!
Как написать хороший ответ?
Чтобы добавить хороший ответ необходимо:
Этого делать не стоит:
Есть сомнения?
Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.
Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.
Изомер – определение, типы, пример и тест
Определение изомера
Изомеры – это две молекулы с одинаковой молекулярной формулой, но структурно различающиеся. Следовательно, изомеры содержат одинаковое количество атомов для каждого элемента, но расположение атомов отличается. Несмотря на одинаковую молекулярную формулу, физические свойства каждого молекула может отличаться, особенно если функциональные группы, связанные с каждой молекулой, различны. Изомеризация – это процесс, при котором одна молекула превращается в другую молекулу с одинаковыми атомами. Это может происходить спонтанно или может потребоваться реакция для достижения этого эффекта.
Типы изомеров
Существует два основных типа изомеров: структурные изомеры и стереоизомеры (показаны ниже).
Структурные изомеры
Структурные изомеры различаются в отношении специфического присоединения атомов и функциональных групп. Таким образом, в зависимости от конкретных изомеров, они не могут быть отнесены к одной и той же функциональной группе, и они будут иметь разные названия IUPAC. Типы структурных изомеров включают в себя цепные изомеры (например, углеводородные цепи, демонстрирующие различные схемы разветвления); положение изомеров, которые различаются в зависимости от расположения функциональной группы на цепи; функциональные группы изомеров, в которых функциональная группа дополнительно разделена на различные функциональные группы; и скелетные изомеры, которые имеют различные углеродные цепи. Другим типом структурного изомера является таутомер. Таутомеры самопроизвольно преобразуются между двумя структурными изомерами и проявляют различные свойства в зависимости от конкретной изоформы. Иногда конверсия таутомеров может быть настолько быстрой, что выделение обоих невозможно.
стереоизомеры
Стереоизомеры относятся к изомерам, которые имеют одинаковую структуру связи, но различаются в отношении геометрического положения функциональных групп и атомов. Типы стереоизомеров состоят из энантиомеров, диастереомеров и конформационных изомеров. Энантиомеры являются зеркальными изображениями, которые содержат хиральные центры и не являются наложенными. Диастереомеры не являются зеркальными изображениями, которые могут содержать или не содержать хиральные центры. Конформационные изомеры показывают различные вращения вокруг одинарных связей.
Пример изомера
Есть несколько примеров изомеров, описанных следующим образом:
Метоксиэтан и пропанол
Химическая структура C3H8O существует в виде нескольких изомеров пропанола, а также изомера метоксиэтана. Два изомера пропанола состоят из пропан-1-ола и пропан-2-ола (также известного как изопропиловый спирт), которые отличаются размещением атома кислорода либо на концевом атоме углерода, либо на центральном атоме углерода, соответственно. Метоксиэтан также является изомером C3H8O, но представляет собой простой эфир, так как атом кислорода находится в центре молекулы, а не связан с одним атомом углерода.
Метилацетилен и аллен
Метилацетилен и аллен являются примером изомеров C3H4, которые различаются в зависимости от типа связи, проявляемой молекулами. Метилацетилен имеет одну тройную связь и одну одинарную связь между атомами углерода, а аллен имеет две двойные связи между атомами углерода.
Фульминат и цианат
Фульминат и цианат являются примером изомеров CNO. Фульминат демонстрирует расположение, в котором N связан как с атомами С, так и с О, тогда как в цианате и О, и N связаны с центральным атомом С.
Глюкоза и фруктоза
Глюкоза и фруктоза являются примером изомеров C6H12O6, которые различаются в зависимости от положения атома кислорода с двойной связью. В глюкозе О расположен на первом С, тогда как он расположен на втором С во фруктозе (структуры каждого показаны ниже).
Фармацевтические примеры
Изомеры чрезвычайно важны при разработке фармацевтических препаратов, поскольку обычно только один изомер конкретной молекулы будет оказывать желаемый эффект. Например, только один изомер ибупрофена будет связываться с необходимой мишенью в организме человека и вызывать облегчение боли. Точно так же цисплатин является эффективным противоопухолевым препаратом, в то время как его изомер, трансплатин, вообще не оказывает противоракового действия. Один из самых известных примеров – талидомид (на фото ниже). Хотя один изомер талидомида является сильнодействующим средством для подавления утреннего недомогания, он был доставлен в соотношении 50:50 со своим стереоизомером, который был ответственен за врожденные дефекты, наблюдаемые у детей, родившихся в 1950-х годах, от матерей, которые принимали препарат.
Ферментативные реакции
викторина
1. Изомеры с одинаковой структурой связи, но геометрическим положением атомов и функциональных групп, известны как:A. Структурные изомерыB. стереоизомерыC. таутомерыD. Цепные изомеры
Ответ на вопрос № 1
В верно. Стереоизомеры отличаются от структурных изомеров, потому что они имеют одинаковую структуру основной связи, но атомы и функциональные группы имеют тенденцию вращаться или располагаться по-разному в пространстве.
2. Молекулы А, В и С являются изомерами. Фермент А связывается с изомером А с образованием изомера В и наоборот, но Фермент А не может связываться с изомером С. Фермент А является примером:A. ИзомеразаB. СтереоизомерC. Структурный изомерD. Конверсионный изомер
Ответ на вопрос № 2
верно. Изомеразы – это специализированные ферменты, которые превращают молекулу в ее изомер. Однако не все изомеры способны связываться с ферментом из-за физической структуры молекулы.
3. Изомеры важны в биологических системах, потому что:A. Различные изомеры могут оказывать различное влияние на организм. XXB. Конкретные изомеры могут потребоваться для ферментативных реакцийC. Фармацевтическая разработка должна учитывать все потенциальные изомеры, чтобы избежать потенциальных вредных побочных эффектов, вызванных непреднамеренным взаимодействием изомеров молекулы при доставке пациентам.D. Все вышеперечисленноеE. Только А и БF. Ни один из вышеперечисленных
Ответ на вопрос № 3
D верно. Поскольку физическая структура часто различается между изомерами, разные изомеры могут по-разному связываться с различными рецепторами или ферментами в организме, вызывая тем самым дифференциальные эффекты. Это может представлять потенциальную проблему в фармацевтической промышленности, если лекарство содержит смесь его изомеров, поскольку такие молекулы могут вызывать непреднамеренные эффекты.
Как узнать количество изомеров
Как узнать количество изомеров?
Ответы и объяснения 1
Единой формулы подсчёта изомеров нет, как и не прослеживается чёткая математическая зависимость числа изомеров от количества атомов углерода в цепи.
Наиболее приемлемым считается графический способ, когда изображается развёрнутая структурная формула соединения и начинается «игра» с перевешиванием радикалов с места на место. Однако, этот способ громоздкий, долгий и неудобный (для длинных углеводородных цепей).
Иной выход нашёл мой преподаватель органической химии Краснов Владимир Львович. Откровенно признаюсь, я не совсем усвоил этот способ. Суть заключается в подсчёте первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов C, присутствующих в исходном соединении, дальнейшем разбиении цепи на симметричные участки, реконфигурации и подстановке полученных чисел в формулу.
Знаете ответ? Поделитесь им!
Как написать хороший ответ?
Чтобы добавить хороший ответ необходимо:
Этого делать не стоит:
Есть сомнения?
Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.
Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.
Как узнать количество изомеров координационных соединений?
Геометрические изомеры областей Mabcdef следующим образом.
M (ab) (cd) (ef), M (ab) (ce) (df), M (ab) (cf) (de)
M (ac) (bd) (ef), M (ac) (be) (df), M (ac) (bf) (de)
M (ad) (bc) (ef), M (ad) (be) (cf), M (ad) (bf) (ce)
M (ae) (bc) (df), M (ae) (bd) (cf), M (ae) (bf) (cd)
M (af) (bc) (de), M (af) (bd) (ce), M (af) (be) (cd)
Обратите внимание, что при написании изомеров мы всегда следовали в алфавитном порядке. (ac) предшествует (bd), потому что даже если c идет после b, a предшествует как b, так и d.
M (aa) (bc) (de), M (aa) (bd) (ce), M (aa) (be) (cd)
M (ab) (ac) (de), M (ab) (ad) (ce), M (ab) (ae) (cd)
M (ac) (ad) (be), M (ac) (ae) (bd)
M (объявление) (ае) (Ьс)
M (aa) (ab) (cd), M (aa) (ac) (bd), M (aa) (ad) (bc)
M (аб) (ас) (объявление)
М (аа) (bb) (кд), М (аа) (bc) (бд)
M (ab) (ab) (cd), M (ab) (ac) (bd), M (ab) (ad) (bc)
M (ас) (объявление) (бб)
М (аа) (bb) (сс), М (аа) (bc) (бс)
M (ab) (ab) (cc), M (ab) (ac) (bc)
Помните, что лиганды в скобках передаются друг другу. В октаэдрическом комплексе три транс-пары лигандов. При перечислении геометрических изомеров обратите внимание, что алфавитный порядок был сохранен. Каждая последующая транс-пара либо эквивалентна предыдущей, как в (ab) (ab), либо в алфавитном порядке встречается позже, как в (ab) (cd), или
(Ас) (шд). Это гарантирует отсутствие дублирования изомеров.
Для практики используйте эту технику для перечисления геометрических изомеров в квадратные плоские комплексы. Там, конечно, будет только две транс-пары лигандов в комплексах sq pl.
Мы рассмотрели примеры только монодентатных лигандов, но этот метод может быть применен и к бидентатным лигандам, если учесть, что два донорных атома бидентатного лиганда не могут быть перенесены друг на друга.
Представим атомы донора бидентатного лиганда заглавными буквами. Например, этилендиамин по АА. Перечислим геометрические изомеры комплекса M AAbcde.
M (Ab) (Ac) (de), M (Ab) (Ad) (ce), M (Ab) (Ae) (cd)
M (Ac) (Ad) (be), M (Ac) (Ae) (bd)
Этот метод перечисления также помогает идентифицировать изомер, который не является оптически активным. Любой изомер, в котором одинаковые буквы находятся в скобках, оптически неактивен. Например, M (aa) (bc) (de) оптически неактивен. Для идентификации оптически активных изомеров вам нужно будет нарисовать структуру и проверить, является ли зеркальное отображение наложенным или нет.