Арахидоновая кислота что это такое

Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота (англ. arachidonic acid) — преобладающая в организме человека полиненасыщенная жирная кислота. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: АРК (англ. AA или ARA), 20:4ω6, 20:4n-6, 20:4Δ5,8,11,14.

Арахидоновую кислоту иногда называют «незаменимой», в других случаях «полузаменимой» для физиологии человека. Арахидоновая кислота синтезируется в организме человека из однозначно «незаменимой» жирной кислоты — линолевой с помощью ферментов десатураз Δ5 и Δ6. Однако некоторые млекопитающие не могут синтезировать арахидоновую кислоту и она для них является «незаменимой».

Незаменимыми (эссенциальными) называют соединения, которые не синтезируется в организме человека и, таким образом, должны присутствовать в потребляемых человеком продуктах питания.

Арахидоновая кислота — химическое вещество

Арахидоновая кислота — одноосновная карбоновая кислота с четырьмя изолированными двойными связями, является тетраеновой кислотой, систематическое наименование цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота, химическая формула соединения CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—CH₂—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₃—COOH. Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость. Эмпирическая формула арахидоновой кислоты — C₂₀H₃₂O₂.

Арахидоновая кислота относится к семейству омега-6 (ω-6) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-6-позиции, между шестым и седьмым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Арахидоновая кислота в физиологии человека

Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипидов клеточных мембран тромбоцитов и эндотелиальных клеток. Свободная арахидоновая кислота быстро метаболизируется, превращаясь в простагландины и тромбоксаны. Метаболизм арахидоновой кислоты идёт двумя основными путями — циклооксигеназный и липоксигеназный. Циклооксигеназный путь метаболизма арахидоновой кислоты приводит к образованию простагландинов и тромбоксана A2, липоксигеназный — к образованию лейкотриенов.

Из арахидоновой кислоты под влиянием фосфолипазы А2 и с участием циклооксигеназы (ЦОГ) в эндотелиальных клетках, тромбоцитах и полиморфно-ядерных гранулоцитах образуются простагландины и тромбоксаны. Образование лейкотриенов с участием липоксигеназы осуществляется в эозинофилах, полиморфно-ядерных гранулоцитах и тучных клетках (Рахимова О.Ю. и др.).

Роль арахидоновой кислоты в формировании коры головного мозга плода

Арахидоновая вместе с докозагексаеновой кислотой (относящиеся к длинноцепочечным жирным кислотам) являются ключевыми строительными блоками клеточных мембран мозга и сетчатки глаза. Арахидоновая и докозагексаеновая кислоты составляют в сумме 20% от общего содержания жирных кислот в фосфолипидах головного мозга. Эти полиненасыщенные жирные кислоты влияют на передачу сигнала между нервными клетками через синапсы.

В организм ребенка должны поступать не только незаменимые жирные кислоты, но и их производные, особенно арахидоновая и докозагексаеновая кислоты. В последний триместр беременности происходит усиленный захват и перенос арахидоновой и докозагексаеновой кислот через плаценту к плоду. Недоношенные дети, развитие которых прерывается раньше срока, получают, следовательно, недостаточно длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот во внутриутробный период. Хотя ферментные системы младенцев и способны метаболизировать незаменимые жирные кислоты в длинноцепочечные, однако мощности этих систем может быть недостаточно для удовлетворения потребностей в них у детей первого года жизни, особенно недоношенных. Повышенная потребность детей первого года жизни в арахидоновой и докозагексаеновой кислотах обусловлена быстрым ростом мозга, вес которого на первом году жизни увеличивается в 3 раза.

Материнское грудное молоко, наряду с незаменимыми жирными кислотами — линолевой и линоленовой, содержит также арахидоновую и докозагексаеновую в количестве 0,3–0,6% и 0,1–1,4% соответственно. В то же время смеси для искусственного вскармливания как здоровых доношенных, так и недоношенных детей традиционно содержат только незаменимые жирные кислоты и очень малые количества длинноцепочечных. Данные аутопсии детей, погибших от синдрома случайной смерти, свидетельствуют о том, что в головном мозге, эритроцитах и фосфолипидах плазмы крови детей, находящихся на грудном вскармливании, содержится больше арахидоновой и докозагексаеновой, чем у малышей, получающих искусственное питание. Поэтому можно утверждать, что арахидоновая и докозагексаеновая кислоты могут являться условно незаменимыми для детей первого года жизни и особенно для недоношенных детей, находящихся на искусственном вскармливании (Конь И.Я. и др.).

Арахидоновая кислота в пищевых продуктах

Арахидоновая кислота в женском молоке

Общая информация

Арахидоновая кислота обычно включается в так называемый «витамин F».

На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У арахидоновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Источник

Жирные кислоты омега-3 и 6

Возможно, вы слышали, что рыбий жир полезен для организма из-за содержания омега-3. Однако это не единственная жирная кислота, которая важна для здоровья человека.

Рассказываем, чем отличаются между собой эти жирные кислоты, какие функции они выполняют и где содержатся.

Омега-3

Омега-3 — самая популярная из жирных кислот, и часто ее принимают в виде биологически активных добавок. Существует несколько видов омега-3 жирных кислот, но исследования сосредоточены на главных трех: альфа-линоленовой (ALA), эйкозапентаеновой (EPA) и докозагексаеновой кислоте (DHA).

Омега-3 жирные кислоты содержатся в клеточной мембране всех клеток тела человека.

Докозагексаеновой кислоты много в мембране клеток сетчатки, мозга и спермы. Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты помогают коже нормально функционировать и поддерживают структуры клеточных мембран.

Омега-3 обеспечивают организм энергией и используются для образования сигнальных молекул, которые поддерживают работу сердечно-сосудистой, легочной, иммунной и эндокринной системы. Также они могут регулировать работу генов, отвечающих за реакцию на оксидативный стресс, которая повышает риск воспалительных процессов в мозге и связанных с ними заболеваний, например депрессии.

Как наше питание вляет на мозг

Омега-6 обладают провоспалительными функциями, о которых мы напишем ниже, а омега-3 (эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислота) конкурируют с ними за включение в клеточные мембраны. Из-за этого омега-3 имеют противовоспалительные свойства.

Недостаток омега-3 в организме и избыток омега-6 ведет к дисбалансу и увеличивает риск различных воспалительных процессов.

В каких продуктах содержатся омега-3 жирные кислоты?

Всё, что нужно знать о жирах

Эйкозапентаеновая и докозагексаеновой кислота участвуют в противовоспалительных процессах, и они необходимы организму человека больше, чем альфа-линоленовая кислота. Чтобы получать необходимое их количество, рекомендуется несколько раз в неделю включать в рацион жирную рыбу.

Организм человека умеет создавать из альфа-линоленовой докозагексаеновую и эйкозапентаеновую кислоты, но этого недостаточно, чтобы поддерживать противовоспалительные функции.

Биологически активные добавки не дают той же пользы, что и сбалансированный рацион, богатый омега-3 жирными кислотами. Однако они могут помочь, если по каким-то причинам вы не можете есть продукты-источники омега-3.

Жирные кислоты омега-3 и генетика

Уровень жирных кислот омега-3 в организме человека зависит от вариантов некоторых генов. Ген FADS1 кодирует фермент, который регулирует образование ненасыщеных жирных кислот из других полиненасыщенных жирных кислот в организме.

От варианта гена FADS1 зависит, как хорошо и плохо ваш организм будет производить эйкозапентаеновую и докозагексаеновую кислоту из растительных источников.

Развитие сельского хозяйства среди людей 10 тысяч лет назад и увеличение растительной пищи в рационе привело к распространению варианта гена FADS1, который помогает синтезировать жирные кислоты при отсутствии мясной пищи. У древних же предков, которые проводили свое основное время за охотой, был распространен другой вариант.

Ученые предполагают, что жители Европы таким образом эволюционно адаптировались к растительной диете. Жители Африки, Индии и Южной Азии тоже генетически склонны эффективнее производить омега-3 жирные кислоты. Скорее всего, это связано с преобладанием растительной пищи в рационе.

Исследования показывают, что у вегетарианцев и веганов организм лучше синтезирует докозагексаеновую и эйкозапентаеновую кислоты из растительных продуктов, чем у других, что тоже говорит об адаптации организма к диете.

С Генетическим тестом Атлас вы узнаете свою предрасположенность к низкому или высокому уровню омега-3 жирных кислот.

Мы исследуем варианты следующих генов:

Кислота	Гены
Альфа-линоленовая	FADS1
Докозагексаеновая	FADS1, ELOVL2 и GCKR
Эйкозапентаеновая	FADS1 и ELOVL2

Если Генетический тест Атлас покажет генетическую предрасположенность к низкому уровню той или иной омега-3 жирной кислоте, мы порекомендуем употреблять больше жирной рыбы или добавки с омега-3. Однако перед любым приемом добавок следует проконсультироваться с врачом. Генетический тест показывает только предрасположенность, а специалист оценит ситуацию целиком.

Чтобы узнать, есть ли у вас предрасположенность к хорошему синтезу омега-3 жирных кислот из растительной диеты, откройте признак по любой из них и проверьте данные по варианту гена FADS1. Вариант Т связан с более активной работой фермента и синтезом омега-3.

Омега-6

Как мы писали выше омега-6 обладают провоспалительными функциями. Сейчас объясним, что это значит. Под воспалением часто понимают острую фазу заболевания.

На самом деле, воспаление — реакция иммунитета. Она может быть вызвана патогеном, травмой или нарушением работы иммунной системы.

Когда вы в очередной раз ударяетесь мизинцем о мебель, организм синтезирует простагландины — сигнальные молекулы, которые запускают реакцию воспаления и отвечают за боль в месте ушиба. Для синтеза этих молекул организм использует омега-6 или омега-3 (эйкозапентаеновую) жирные кислоты, которые содержатся в клетках.

Воспалительная реакция будет зависеть от соотношения разных типов кислот, так как простагландины, полученные из омега-6, действуют гораздо эффективнее простагландинов, полученных из омега-3 жирных кислот. Получается, чем больше в клетке омега-3 и меньше омега-6 — тем ниже вероятность запуска слишком сильной воспалительной реакции, которая может навредить организму.

Без реакции воспаления наш организм не мог бы справиться с инфекциями, порезами и ушибами. С другой стороны, когда иммунная система чрезмерно активна, а организм склонен к воспалениям — повышается риск различных хронических заболеваний, например сахарного диабета 2 типа, атеросклероза и ожирения.

Провоспалительные жирные кислоты омега-6 нужны организму, но в небольшом количестве, чтобы запускать реакцию воспаления в нужное время и в нужном месте. Иначе организм будет страдать либо от системного воспаления, либо от неспособности защитить себя от инфекций.

Существует 5 основных видов кислот, относящихся к омега-6:

В каких продуктах содержатся омега-6 жирные кислоты?

Что такое масляная кислота и зачем она нужна

Омега-6 жирные кислоты содержатся в сое, кукурузе, подсолнечном масле, орехах и семенах, мясе, рыбе и яйцах, а также в составе жирных соусов на основе майонеза и выпечке на маргарине.

Омега-6 жирные кислоты и генетика

Уровень омега-6 жирных кислот также зависит от вариантов генов. Например, ген NTAN1 кодирует фермент, который принимает участие в процессе деградации белка в организме, что связан с метаболизмом омега-6 жирных кислот.

Кислота	Гены
Арахидоновая	FADS1 и NTAN1
Гамма-линоленовая	FADS1 и NTAN1
Дигомо-гамма-линоленовая	FADS1 и NTAN1
Докозатетраеновая	FADS1
Линоленовая	FADS1, NTAN1 и NRBF2

Если Генетический тест Атлас покажет генетическую предрасположенность к высокому уровню той или иной жирной кислоте, мы порекомендуем ограничить продукты с высоким содержанием омега-6.

Чтобы узнать, как ваши варианты генов влияют на уровень жирных кислот в организме, закажите Генетический тест Атлас. Помимо этих признаков в тест входят риски заболеваний и спортивных травм, склонность к непереносимости лактозы и глютена, отчеты по некоторым витаминам и гормонам, а также информация о происхождении.

Источник

Арахидоновая кислота что это такое

Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота используется в качестве пищевой добавки для обогащения рациона человека и животных. Рекомендуется к употреблению спортсменами для наращивания мышечной массы. В медицине находит применение в качестве терапии при болезни Альцгеймера, сопровождающейся потерей памяти. В косметологии она используется в составе средств для ухода за кожей. При псориазе ARA показывает положительные эффекты, облегчая патологические процессы данного заболевания. ARA также входит в состав различных кормов для мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Наиболее популярной формой выпуска средств с ARA являются капсулы или жидкость.

Растущий интерес к применению арахидоновой кислоты (ARA) в различных областях привлек большое внимание к промышленному производству ARA-содержащих масел путем выращивания грибов Mortierella. Для промышленного производства АRА были проведены различные исследования, такие как: выделение высокопотенциального напряжения и оптимизация условий культуры. Исследования, в том числе морфологии, важны, поскольку ARA накапливается в мицелии, поэтому культивирование с высокой концентрацией биомассы имеет важное значение для получения высокого выхода ARA. Объединив результаты, полученные из различных наблюдений, достигли необходимого выхода ARA в промышленном ферментере. Методы производства ARA применимы к созданию других полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) и способствуют улучшению технологии брожения, особенно в области выращивания грибов.

Нитевидный грибок, продуцирующий значительные уровни арахидоновой кислоты (AA, C20:4n-6), был выделен из образца пресноводного пруда и отнесен к виду Mortierella alliacea. Этот штамм, YN-15, накапливал АА главным образом в виде триглицерида в его мицелии. Оптимизированная культура в 25 л среды, содержащей 12% глюкозы и 3% дрожжевого экстракта, дает 46,1 г / л массы сухих клеток, 19,5 г / л общей жирной кислоты и 7,1 г / л АА путем 7-разведения в 50-L jar fermenter. Усвоение растворимого крахмала с помощью YN-15 заметно усиливалось добавлением олеиновой кислоты, соевого масла, сульфата аммония или фосфата калия в среду на основе крахмала. Использование крахмала в качестве основного источника углерода в культивировании до пилотного масштаба улучшило производство АА до 5,0 г / л. Поэтому штамм Mortierella alliacea YN-15 является перспективным грибковым изолятом для промышленного производства АА и других полиненасыщенных жирных кислот.

Действие на организм:

Арахидоновая кислота является одной из наиболее распространенных жирных кислот в головном мозге и присутствует в аналогичных количествах с DHA (докозагексаеновой кислотой). Эти две кислоты составляют примерно 20% всего содержания жирных кислот в организме. Как и DHA, неврологическое здоровье зависит от достаточного уровня арахидоновой кислоты. Среди прочего арахидоновая кислота помогает поддерживать текучесть клеточной мембраны гиппокампа, защищающего мозг от окислительного стресса, активирующего рецептор пероксисомального пролифератора. ARA также активирует синтаксин-3 (STX-3), белок, участвующий в росте и восстановлении нейронов. Арахидоновая кислота участвует в раннем неврологическом развитии. В одном исследовании, финансируемом Национальным институтом здоровья детей и развития человека, младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеряемое индексом психического развития (MDI). Этот эффект еще более усилен путем одновременного добавления ARA с DHA. У взрослых нарушенный метаболизм ARA может быть связан с неврологическими расстройствами, такими как болезнь Альцгеймера и биполярное расстройство. Это может привести к значительным изменениям в превращении арахидоновой кислоты в другие биологически активные молекулы (избыточная экспрессия или нарушения в каскаде ферментов ARA). Следует отметить, что потребление диетической арахидоновой кислоты не связано с возникновением болезни Альцгеймера. Исследования показывают, что добавление арахидоновой кислоты на ранних стадиях этого серьезного заболевания может фактически быть эффективным в снижении симптомов и замедлении развития болезни. В настоящее время все еще проводятся исследования по применению арахидоновой кислоты при болезни Альцгеймера.

Организм использует ARA при воспалении, для иммунного ответа на восстановление поврежденной ткани. В частности, ARA является предшественником различных лейкотриенов, простагландинов и тромбоксанов, которые все вместе называются эйкозаноидами. В то время как большинство полученных из ARA эйкозаноидов способствуют воспалению, некоторые также действуют для его устранения (то есть являются противовоспалительными).

Ученые предполагают, что АRА играет центральную роль в адаптивном ответе на силовые тренировки. В конце концов, силовая подготовка вызывает острый воспалительный ответ, необходимый для создания больших мышц. Например, два простагландинов, полученных из ARA, представляют собой PGE2 и PGF2α. Исследования в пробирках, проведенные с волокнами скелетных мышц, показывают, что PGE2 увеличивает распад белка, тогда как PGF2 стимулирует синтез белка. Другие исследования пробирки также обнаружили, что PGF2α увеличивает рост волокон скелетных мышц.

Источник

Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
Химическая формула	C20H32O2
Рациональная формула	CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Физические свойства
Молярная масса	304.5 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	-49.5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	506-32-1
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O

Содержание

Свойства

Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.

Биохимическое значение

Применение в сельском хозяйстве

Ссылки

См. также

Примечания

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Полезное

Смотреть что такое «Арахидоновая кислота» в других словарях:

арахидоновая кислота — Известная также как эйкозатетраеновая кислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN arachidonic acid … Справочник технического переводчика

АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)4(СН == СНСН2)4(СН2)2СООН, ненасыщенная высшая жирная к та. Содержится в растит, маслах, в составе ли пидов животных тканей (в фосфолипидах надпочечников ок. 20% от суммы жирных к т). Относится к незаменимым жирным к там. Наряду с гомо 7… … Биологический энциклопедический словарь

арахидоновая кислота — CH3(CH2)4(СН=HCHCH2)4(CH2)2COOH, бесцветная жидкость, tпл –49,5ºC. Относится к незаменимым жирным кислотам. * * * АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА, CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4(CH2)2COOH, бесцветная жидкость, tпл = 49,5 °С. Относится к… … Энциклопедический словарь

арахидоновая кислота — arachidono rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂COOH atitikmenys: angl. arachidonic acid rus. арахидоновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z,Z,Z,Z) 5,8,11,14 dokozatetraeno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

арахидоновая кислота — одноосновная жирная кислота с четырьмя двойными связями в молекуле; содержится в головном мозге, печени, крови; исходный материал для синтеза простагландинов в организме … Большой медицинский словарь

Арахидоновая кислота — витамин F, CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH, жирная кислота, незаменимая в питании человека и животных. А. к. бесцветная маслянистая жидкость; молекулярная масса 304,46; tnл 49,5°C. А. к. легко окисляется кислородом воздуха. В составе… … Большая советская энциклопедия

АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)4(СН= =CHCH2)4(CH2)2COOH, ненасыщенная карбоновая кислота, бесцв. жидкость, t пл 49,5 °С. Относится к незаменимым жирным кислотам … Естествознание. Энциклопедический словарь

АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА — см. Незаменимые жирные кислоты … Химическая энциклопедия

Кислота Жирная Незаменимая (Essential Fatty Acid) — представитель группы ненасыщенных жирных кислот, необходимых для роста и нормальной жизнедеятельности организма, но не синтезируемых в нем. Всего существует три основные жирные кислоты: это линолевая (linolcic), линоленовая (linolenic) и… … Медицинские термины

Источник